据湘乡县荷叶塘一带的人口耳相传，曾国藩从小就很有心计，尤好报复。嘉庆二十四年下半年，9岁的曾国藩随父至桂花塘一位姓欧阳的人家中就读。一天，他与主家小孩口角，主人纵子，不问情由，将曾国藩骂了一痛，在那里当塾师的曾竹亭还连连道歉。曾国藩将此事暗记在心，到散学时，偷偷把主家的金鱼缸底部打破，水干鱼死，这才解恨。12岁时，曾国藩与小伙伴在神王庙里玩，不小心把神王翻倒在地。竹亭狠狠地训斥了他一顿，还给神王重新装了金身。为了让曾国藩摆脱与邻居小孩的嬉游，竹亭带着曾国藩到距家6里的九峰山古锣坪定慧庵去读书，早出晚归。从此，曾国藩路过神王庙时，常把当作马骑的竹棍系上绳子，放在神王肩上，气愤地说：“搭帮你，我到山冲里读书去了！你好好把我的马看着，如果我的马走了，定不饶你!”曾国藩生成一对三角眼，似闭非闭，个性内向，有什么事，常在心里打圈圈，因此，人们又给他取了个外号，叫“闭眼蛇”。
道光十年（公元1830年），已满19岁的曾国藩，与10岁的弟弟国潢去衡阳唐氏家塾，跟汪觉庵学习。国潢伶俐，有问必答，甚得塾师欢心，常被夸奖，而曾国藩沉默不好言，塾师对他的诗文只用“也好”二字敷衍。一天，曾国藩背书不流畅，塾师训斥他说：“你这个生成的蠢货，一副戳牛屁股的相！你将来要是有点出息，我给你背伞!”谁知，这句气恼时的话，曾国藩始终记在心中。道光十八年（公元1838年），他在京城参加会试，高中进士，还乡拜谢老师汪觉庵时，特地带了把伞，进门便放在汪家的神龛侧。后来告辞，起身便走，刚到槽门口，突然对送行的汪觉庵说：“我忘了带伞。”汪觉庵连忙双手拦住说：“曾大人在此稍候，等我去取来便是。”汪觉庵取了伞再来时，曾国藩不冷不热地说：“谢谢汪师，今天给我背伞了!”汪觉庵猛想起往年的话，半晌哭笑不得，只有长揖而已。
可见，曾国藩在少年和青年时与普通人一样，也是斤斤计较，睚眦必报的，但是，与一般人不同的是，曾国藩并不是长期沉溺于此，而是十分注重自己道德品行的提高，而具体运用的方法就是自我反省。曾国藩年轻时，有一天到陈岱云住处，与岱云谈论诗歌。曾国藩“倾筐倒箩，言无不尽”，他把自己看到的，听到的，想到的，一股脑地全部吐露出来，一直到半夜才回家。到家后，他就后悔了，自己这样天天沉溺于诗文，而不从戒惧、慎独上切实用功，已经自误了，难道还要以此误人吗？
第二天，冯树堂来访，于是他把陈岱云约来。三个人聊备酒菜，畅谈起来。冯树堂与陈岱云都很节制，只有曾国藩高谈阔论，无休无止。所谈的内容仍然是昨天晚上的话题，然而曾国藩却反反复复，沾沾自喜。朋友散后，曾国藩又检讨起来：忘记了韩愈《知名箴》中的训告，只重视外表，而轻视了内修，夸夸其谈，几乎成了自己的恶习啊！曾国藩的长处就是他能反省自己。
曾国藩不仅注重自我反省，而且特别注重听取朋友的意见，从他们的建议和评价中获得自己道德修养的努力方向。
道光二十三年二月的一天，曾国藩的好朋友邵蕙西当着曾国藩的面数落了他几件事：一是怠慢，说他结交朋友不能长久，不能恭敬；二是自以为是，说他看诗文多固执己见；三是虚伪，说他对人能作出几副面孔。
蕙西的话虽少，但件件是实，句句属真，直截了当，锋芒所向，直指曾国藩的病处。曾国藩在日记中写道：我有朋友，直率啊！我每天沉溺在大恶之中而不能自知！
这事给曾国藩很大刺激，他在另一篇日记中写道：我对客人有怠慢的样子。面对这样的良友，不能产生忌惮的心情，拿什么来吸取别人的长处？这是拒友人于千里之外啊！接待宾客尚且如此，不必再问闲居的时候了。偃息烟火，静修容颜又怎么说呢？
朋友有了过错，蕙西不指出来，那是蕙西的过错；朋友指出了过错，曾国藩不改正，那是曾国藩的过错。现在是一个直言不讳，一个表示痛改前非，正如朱熹《四书集注》中所说的：责善朋友之道也。
曾国藩既有邵蕙西这样的诤友，也有吴竹如那样的挚友。同年二月的一天，吴竹如与曾国藩促膝谈心，谈到他平生的交往，把曾国藩以知己相许，他说：“凡是阁下您所有的以期望许诺下的言语，信了它就足以滋长您自以为是的私念，不信它又恐怕辜负了您相知相许的真情，我只好自始至终怀着恐惧的心理。”几句话，不温不火，不恼不怒，字字力若千斤。曾国藩曾记下了他的感受：听了吴竹如的几句话，我悚然汗下，竹如对我的敬重，简直是将神明收敛在内心。我有什么德行能担当得起呢？连日来安逸放肆，怎么能成为竹如的知己？实在是玷污竹如啊！
但是，有了在道德修养上努力的方向和行动，并不意味着曾国藩立刻就成了圣人，恰恰相反，我们从当时曾国藩的一些家书中可以发现，曾国藩也曾是一个很小气的人，也会为自己升官发财而沾沾自喜。
道光二十七年（公元1847年）四月，曾国藩参加翰詹大考，题为《远佞赋》，以“请问下民常厥德”为韵；《君子慎独论》；《赋得“澡身浴德”》。曾国藩列二等第四名。至此，他才最后通过了仕途上层层的八股制艺考试。六月初二日，他六迁至内阁学士，兼礼部侍郎衔。擢次如此之快，连曾国藩本人也深感意外。他于十七日写信给祖父说：自己“由从四品骤升二品，超越四级，迁擢不次，惶悚实深”。话虽然这般说，实际上他却按捺不住内心的激情，同一天，给叔父母写信说：“常恐祖宗积累之福，自我一人享尽。”
第二天，又给在家的三个弟弟写信，不无自负地说，“湖南三十七岁至二品者，本朝尚无一人”；“近来中进士十年得阁学者，惟壬辰季仙九师、乙未张小浦及予三人”。因此，他叮咛诸弟说：“祖母大人葬后，家中诸事顺遂，祖父之病已好，予之癣疾亦愈，且骤升至二品，则风水之好可知，万万不可改葬。若再改葬，则谓之不祥，且大不孝矣。”
另外，曾国藩认为，在温室中培养出来的道德修养毕竟是十分脆弱的，只有在激烈的矛盾冲突中仍能保持高洁的操守、圆融的处事手腕，才是一个人道德修养的真境界。这个问题，在曾国藩投笔从戎，亲自领导镇压太平天国运动的过程中反映得极为明显。
1857年，曾国藩在军事上受挫、心灰意冷时，父亲死去的噩耗又传到了，曾国藩便立刻率曾国华、曾国荃回籍奔丧，大有急流勇退的意思。
此次曾国藩弃军奔丧，已属不忠，此后又以复出作为要求实权的砝码，这与他平日示人的理学家面孔大相径庭。因此，招来了种种指责与非议，再次成为舆论的中心。朋友的规劝、指责，曾国藩还可以接受，如吴敏树致书曾国藩，谈到“曾公之事，暴于天下，人皆知其有为而为，非从其利者。今贼未平，军未少息，而叠遭家故，犹望终制，盖其心诚有不能安者。曾公诚不可无是心，其有是心而非讹言之者，人又知之。……奏折中常以不填宫衔致被旨责，其心事明白，实非寻常所见。”