假如说项羽的《垓下歌》表现了失败者的悲哀，那么《大风歌》就显示了胜利者的悲哀。而作为这两种悲哀的纽带的，则是对于人的渺小的感伤对第一句“大风起兮云飞扬”，唐代的李善曾解释说：“风起云飞，以喻群雄竞逐，而天下乱也。”（见汲古阁本李善注《文选》卷二十八）这是对的。“群雄竞逐而天下乱”，显然是指秦末群雄纷起、争夺天下的情状。
“群雄竞逐”的“雄”，《文选》的有些本子作“凶”。倘原文如此，则当指汉初英布等人的反乱。但一则这些反乱乃是陆续发动的，并非同时并起，不应说“群凶竞逐”；再则那都是局部地区的反乱，并未蔓延到全国，不应说“天下乱”。故当以作“雄”为是。下句的“威加海内兮归故乡”，则是说自己在这样的形势下夺得了帝位，因而能够衣锦荣归。所以，在这两句中，刘邦无异坦率承认：他之得以“威加海内”，首先有赖于“大风起兮云飞扬”的局面。
但是，正如风云并非人力所能支配，这种局面也不是刘邦所造成的，他只不过运道好，碰上了这种局面而已。从这一点来说，他之得以登上帝位，实属偶然。尽管他的同时代人在这方面都具有跟他同样的幸运，而他之缍获得成功乃是靠了他的努力与才智；但对于刘邦这样出身于『底屋的人来说，若不是碰上如此的时代，他的努力与才智又有多少用处呢？所以，无论怎么说，他之得以当皇帝，首先是靠机运，其次才是自己的努力与才智。他以当进的人对之根本无能为力的自然界的风云变化，来比喻把他推上皇帝宝座的客观条件，至少是不自觉地显示了他的某种心理活动的吧！