《雨巷》是戴望舒的成名作和代表作。当时代理《小说月报》编辑的叶圣陶收到这首诗以后，说这首诗"替新诗的音节开了一个新的纪元"，戴望舒也因此赢得了"雨巷诗人"的称号。展读《雨巷》，我们被引进了一种梦幻曲般的朦胧飘忽的境界，全诗以其优美低沉徐缓的曲调，抒发了诗人极端的忧愁和追求无着的失落之情。它是诗人美丽憧憬与虚幻追求的艺术显现。这首诗中的"我"，是一位沉醉于感情追求的青年，他常常孤身一人，彷徨在江南悠长的雨巷，等待着一位姣好的姑娘，"她是有丁香一样的颜色，丁香一样的芬芳，丁香一样的忧愁"。这是一个美丽的形象，但同时又被诗人赋予愁苦的色彩。她的内心充满"冷漠、凄清又惆怅"，"她默默地走近"，然而又终于从身边飘然而过，令我失望，投出太息一般的眼光，"她"是个梦，难以觉察，不可捉摸，"他"就是这样既彷徨，又在彷徨中追求着、追求着。但"我"无能为力，只有无限的惋惜，只能远远地目送"她""到了颓圮的篱墙，走尽这雨巷"。最后，在"雨的哀曲里"，"她"的一切，统统像轻烟薄雾似的消失在朦胧之中，一去不返。只留下"我"的追求无着的惆怅，"我"的绝望地叹息，从而使本已低沉的诗的基调进一步蒙上一层感伤的情绪，更加凄清和愁怨。
诗中的抒情主人公具有悲剧感和孤独感，因为他所期待的象征着理想的美丽姑娘只是一个像梦一样的朦胧的形象。由于抒情主人公的吟唱和含有象征意义的姑娘的形象，都与一个内涵丰富意境深远的诗歌意象（悠长而寂寞的雨巷）紧紧相扣，这就使得全诗从内容到形式都染上了象征派诗歌的风格特点。然而，由于诗中传达出来的那些感情体验是以真实的日常生活的细节做底子的，因而该诗又摆脱了象征派诗歌（如为戴望舒所崇敬的法国诗人威尔伦的作品）常有的不可捉摸的神秘意味。《雨巷》中那阴暗狭窄的小巷，连绵不断的雨丝，是江南小镇梅雨时节司空见惯的普通景色，可是诗中出现的"撑着油纸伞"的"我"和"一个结着愁怨的姑娘"却并非真实生活的具体写照，而是充满象征意味的抒情形象，这些并非实指的虚幻的形象，既清晰又朦胧，既明快又深沉，隐隐约约，若有若无，使读者深切领悟到诗人飘忽不定的愁闷和徒劳追求的空虚孤寂之情。除了受到象征诗歌艺术的影响，《雨巷》借鉴中国古典诗词艺术的痕迹也很明显。"春鸟不传云外信，丁香空结雨中愁"，是南唐中主李王景的名词。戴望舒吸收了旧诗词中描写愁情、创造意境的方法来表现怅惘伤感。
《雨巷》在音乐性方面也具有突出的成就。全诗共七节，每节六行，每行长短不等，押韵的位置长短不等，但间隔有致，一韵到底。特别是诗人十分巧妙地运用了词语的重迭、音组的停顿和反复拉长了诗的节奏，构成了一种回荡往返、摄人心魄的音乐旋律，"雨巷"、"悠长"、"姑娘"、"芬芳"、"惆怅"等词在韵脚中一再重复，更传达出一种流动着的情绪，一种低回而迷茫的感觉。