万历间，浙东李生，系某藩臬子，入资游北雍，与教坊女郎杜十娘情好最殷。往来经年，李资告匮，女郎母颇以生频来为厌。然而两人交益欢。女姿态为平康绝代，兼以管弦歌舞妙出一时，长安少年所借以代花月者也。母苦留连，始以言辞挑怒，李恭谨如初。已而声色竞严。女益不堪，誓以身归李生。母自揣女非己出，而故事：教坊落籍非数百金不可，且熟知李囊中空无一钱，思有以困之，令愧不办，庶自亡去。乃翰掌诟女曰：“汝能怂郎君措三百金畀老身，东西南北唯汝所之。”女郎慨然曰：“李郎落魄旅郧，办三百金不难。顾金不易聚，倘金聚而母负约，奈何？”母策李郎穷途，侮之，指烛中花笑曰：“李郎若携金以入，婢子可随郎君而出。烛之生花，谶郎之得女也。”遂相与要言而散。
女至夜半悲啼，谓李生曰：“君游资，固不足谋妾身，然亦有意于交亲中得缓急乎？”李惊喜曰：“唯！唯！向非无心，第未敢言耳。”明日，故为束装状，遍辞亲知，多方乞贷。亲知咸以沈缅狭斜积有日月，忽欲南辕，半疑涉妄，且李生之父怒生飘零，作书绝其归路，今若贷之，非为无所征德，且索负无从，皆援引支吾。生因循经月，空手来见。女中夜叹曰：“郎君果不能办一钱耶？妾褥中有碎金百五十两，向缘线裹絮中。明日，令平头密持去，以次付妈。此外非妾所办，奈何？”生惊喜，珍重持褥而去。因出褥中金语亲知。亲知悯杜之有心，毅然各敛金付生。仅得百两。生泣谓女：“吾道穷矣，顾安所措五十金乎？”女雀跃曰：“毋忧，明旦妾从邻家姊妹中谋之。”至期，果得五十金。合金而进。妈欲负约，女悲啼向妈曰：“母曩责郎君三百金，金具而母失言；郎持金去，女从此死矣。”母惧人金俱亡，乃曰：“如约。第自顶至踵，寸珥尺素，非汝有也。”女欣然从命。明日，秃髻布衣，从生出门，过院中诸姊妹作别。诸姊妹咸感激泣下，曰：“十娘为一时风流领袖，今从郎君蓝缕出院门，岂非姊妹羞乎？”于是，人各赠以所携。须臾之间，簪衣履，焕然一新矣。诸姊妹复相谓曰：“郎君与姊千里间关。而行李曾无约束。”复各赠以一箱。箱中之盈虚，生不能知；女亦若为不知也者。日暮，诸姊妹各相与挥泪而别。女郎就生逆旅，四壁萧然，生但两目瞪视几案而已。女脱左膊生绢，掷朱提二十两，曰：“持此为舟车资。”明日，生办舆马出崇文门，至潞河，附奉使船。抵船，而金已尽。女复露右臂生绡，出三十金，曰：“此可以谋食矣。”生频承不测，快幸遭逢，于是自秋涉冬，嗤来鸿之寡俦，诎游鱼之乏比，誓白头则皎露为霜，指赤心则丹枫交炙，喜可知也。
行及瓜州，舍使者艅艎，别赁小舟，明日欲渡。是夜，璧月盈江，练飞镜写，生谓女曰：“自出都门，便埋头项；今夕专舟，复何顾忌？且江南水月，何如塞北风烟？顾作此寂寂乎？”女亦以久淹形迹，悲关山之迢递，感江月之交流，乃与生携手月中，趺坐船首。生兴发，执卮，倩女清歌，少酬江月。女婉转微吟，忽焉入调。乌啼猿咽，不足以喻其悲也。有邻舟少年者，积盐维扬，岁暮将归新安，年仅二十左右，青楼中推为轻薄祭酒。酒酣闻曲，神情欲飞，而音响已寂，遂通宵不寐。黎明，而风雪阻渡。新安人物色生舟，知中有尤物。乃貂帽复绹，弄形顾影。微有所窥，即扣舷而歌。生推蓬四顾，雪色森然。新安人呼生稍致绸缪，即邀生上岸，至酒肆论心。酒酣，微叩公子：“昨夜清歌为谁？”生俱以实对。复问公子：“渡江即归故乡乎？”生惨然告以难归之故：“丽人将邀我于吴越山水之间。”杯酒缠绵，无端尽吐情实。新安人愀然谓公子：“旅靡芜而挟桃李，不闻明珠委路有力交争乎？且江南之人最工轻薄，情之所锺，不敢爱死。即鄙心时时萌之，况丽人之才，素行不测。焉知不借君以为梯航，而密践他约于前途？则震泽之烟波，钱塘之风浪，鱼腹鲸齿，乃公子一杯三尺也。抑愚闻之，父与色孰亲？欢与害孰切？愿公子之熟思也。”生始愁眉，曰：“然则奈何？”曰：“愚有至计，甚便于公子，顾公子不能行耳。”公子曰：“为计奈何？”客曰：“公子诚能割厌余之爱，仆虽不敏，愿上千金为公子寿。得千金，则可以归报尊君；舍丽人，则可以道路无恐。幸公子熟思之。”生既漂零有年，携影挈形，虽鸳树之诅，生死靡他；而燕幕之栖，进退维谷。羝藩狐济，既猜月而疑云。燕啄龙漦，更悲魂而啼梦。乃低首沉思，辞以归而谋诸妇。遂与新安人携手下船，各归舟次。