八月初二日（西历九月二十一日），狂风大雨交至，日军停战。
初二日，狂风陡起，吼声如虎，万籁怒号，沙飞石走，排山撼岳；凡深林古树以及龙塍鳞隰之间，游牧动植之物，无不为风伯所大创。加以两师继至，不啻银河倒泻，山流暴注，急湍奔腾，有倾盆倒峡之势，几使平土变为泽国。日军停战数日，以俟天气稍晴，再兴大师。是时黑旗兵扎云林，每夜暗渡，谋袭北斗，夜间铳声叠响，海丰仑头人陈戆番密约相应。然日军器械精良，民皆畏怯，各庄自相弹压，不敢轻动。
八月初五日（西历十月三日），日本北白川宫亲王同参谋明石元二郎自统本队指挥、右翼支队则阪井少将指挥、左翼支队则内藤大佐指挥、前卫川村少将引率指挥，由莿桐巷小路掩袭南下。
时近卫师团各中队恶病死伤，兵员约减少三分之一，其余各队统率，由南方进发。当时浊水溪流浩大，军士粮食难以携带。渡溪每筏载兵员二十名、马四匹。北斗以下又有虎尾诸溪，行军极困难。夫役每日票一元。兵士病者皆抬至彰化病院，战死者用火葬，埋在太高营后山。斗六大路，我兵或埋地雷，溪底或开地窖，以陷马足。兼以蔗园、林投埔，台民沿途埋伏袭击。时武东堡内湾庄土人陈鸣凤兄弟，引日军由西螺进兵，黄丑及廖三聘二营拒之，旋败走，街市被日军焚之，由莿桐巷小路进兵。
论曰：是时我兵群集斗六云林县。但斗六之形胜，东西雄负高山，北则东螺溪绕之，西南则虎尾溪环之。我军星罗棋布二溪岸，日军斥候前卫讵能飞渡耶！矧障害物甚多。相持一月之久，日亲王探悉西螺，莿桐巷一带止二营土兵，爰令乡导引率前进，已抄过斗六前面。自此险要既失，虽刘黑旗派兵迎敌，一旦驱市人而与劲敌战，鲜有不弃甲曳兵而走。呜呼！行军者贵能相度地势，正阵不胜以偏师胜之，此兵法所云运用之妙在于一心也。
八月十七日（西历十月五日），日军与黑旗战于树仔脚，克之。
八月十八日（西历十月六日），云林统将王得标、义民简义、生员徐骧等与日军战于他里雾、双溪口，败绩。
是日，日本北白川宫亲王本队展开步兵四中队，列阵以战，前卫步兵二大队激列向右方战斗，斥候骑兵直前冲击，徐骧、黄丑、简义等退入村落。适日军前卫炮兵又到，由后包击，占取侧面阵地。我兵合义民并力攻打，日军势甚危险。时日军撤兵援护步兵二中队先行冲锋，其后步兵一大队增进，合计日军十四中队在战斗线内，我兵渐次退却。日亲王再引中队乘胜直捣，遂占领他里雾等阵地。是役也，日军兵死十四名、将校一名、马三头，我兵及义民亦死伤数十人。
八月十九日（西历十月七日），日军攻云林县，破之。黑旗诸军退入唵古坑。
是日徐骧扎在斗六溪底，王统领得标诸营率简义分扎斗六街外村落，以细碎铁装炮攻击。日军步兵三大队前哨亦渐进。日军将校以下死伤十七名，力攻三点钟之久，巨炮如雷，马军行如旋风，诸军皆退却。至十点钟，日军破斗六街，遂入云林县署，出示安民。黑旗诸军死者百余人。我兵战斗尚酣，各执械巷战，日军非常杂沓。云林县主李品三身亲战阵，不肯奔逃，左右掖之而行。午后，日军扫通道路。
徐骧、简义等军逃入唵古坑，仍以碎铁装炮射击；日军地位危险，步兵中队遂为放逐。
八月二十日（西历十月八日），日军进扎大莆林，黑旗统将杨泗鸿力战死之，前安平知县忠满兵亦败退。
日军由小路掩袭至大莆林，道路险恶，兼以泥土粘路，军士困难。我统将杨泗鸿统兵扎在观音亭，忠满亦列营互相犄角。午前五时，日军掩至，土人林姜母二营等由田沟两侧射击，截杀七、八人。两军对垒，至午后五时，日军极其困难。战至夜间九时，日军疲劳。我统将杨泗鸿等燃炬照路力战，夺回日军阵地。杨泗鸿忽中铳阵亡。日军就野营露宿。忠满引退。刘黑旗以萧三发统杨军。
八月二十一日（西历十月九日），日军连进打猫庄，我统兵官忠满等败走。
是日辰刻，日军乘杨泗鸿阵毙，而忠满竭力守打猫庄，日军前卫抗抵力战；我兵退却，走入嘉义城。
八月二十二日（西历十月十日），日本北白川宫亲王统各队攻破嘉义城，世袭云骑尉参府庄□□死之。