蒋介石没有发迹的时候，原在上海物品交易所当“划线”小职员，收入甚微。为了找个靠山，就托人介绍拜黄金荣为先生。黄同意之后，由徐福生当传道师，正式举行拜师仪式，投了门生帖子。1921年上海交易所发生不景气风潮，蒋介石和陈果夫等经营的恒泰号经纪行亏空甚巨，蒋本人亦负债数千元，经黄金荣出面代为了结。不久，黄又资助蒋一笔旅费，使蒋得以前往广州。因为有这一段历史，所以，作为“帮首”的黄金荣与后来作为“党魁”的蒋介石，建立了特殊关系，1926年至1927年期间，蒋介石当了北伐军总司令。到上海后，蒋由虞洽卿陪同，特地去黄家探望。黄对蒋说：“总司令亲自到我家来是我的光荣，过去的那段关系已经过时了，那张红帖子我找出来交给虞老送还。”蒋介石谦虚地说：“先生总是先生，过去承黄先生、虞先生帮忙是不会忘记的。”说罢从怀中取出一只黄澄澄的金挂表送到黄的面前说：“这是我送给黄先生的纪念品，聊表心意。”黄对这只金表，极为珍视，每逢喜庆大事，总要拿出来炫耀一番。
尤其使黄感到荣幸的，是他80寿辰的庆典上，蒋居然亲自前来拜寿。1947年农历十一月四日下午，陈布雷从南京打电报给黄金荣，说蒋介石翌日来沪，到黄家花园拜寿。次日下午蒋介石果然光临，他身穿蓝袍黑褂，头戴铜盆帽，黄金荣率领一批门人在花园前面迎接。到四教厅时，蒋对黄金荣说：“未来拜寿，因玉佛寺人多不便，又因公事很忙，请原谅。”随即亲自动手搬了一张红木大椅，陈希曾上前把椅子接住，蒋介石叫他搬到八仙桌前正中放下，又亲手从其他椅上取下一只软垫，把黄金荣扶到当中的红木椅上，黄金荣连忙说：“不敢当，不敢当，行个鞠躬礼吧。”可是蒋介石却已跪下向黄金荣磕了一个头，并说：“这次特来拜寿，表表我的心意，因为前线情况紧急，我马上要走，请保重身体，多福多寿。”说罢就向黄金荣告别，匆匆离去。以后黄金荣不住夸赞说：“蒋总统真是个礼重义厚的大人物，我能受到他这样的尊重，真是一生荣幸。”当然，蒋介石如此厚爱黄金荣，既非出于徒弟对老师的尊重，也不是因为这个总统特别讲义气，而是有着更深层的利害关系。从上海滩混出头的蒋介石，当然比谁都更清楚在当时的特殊社会条件下，帮会流氓势力具有多大的能量。在其数十年的政治生涯中，他曾经一再巧妙地利用过这种黑社会势力，为其****反人民的事业效力。
蒋阴谋发动“四·一二”******政变前，就曾派上海警备司令杨虎等去找黄金荣，由黄再召集杜月笙、张啸林等定计设谋，组织起一支二三千人的流氓武装队伍，并以“中华共进会”的名义，在报上刊登****启事。接着又与第二师刘峙部策划，由黄派出便衣流氓数百人，持械围攻宝山路商务印书馆、东方图书馆工人纠察队总部。正在捣毁袭击之时，刘峙部队突然又将共进会分子赶走，对被害的工人纠察队假意慰问。临去时，邀请工人纠察队全体到北站广场举行“军民联欢大会”，工人纠察队不知是计，竟去践约，被预伏的******部队包围缴械，接着就开始了******大屠杀，抢夺了上海工人三次武装起义的果实。为了表彰黄金荣及其徒众的****殊勋，蒋介石委任黄、杜、张为国民革命军总司令部的少将参议，从此三人就成了“党国”新贵。黄金荣一直以此为荣，杜也常说，他一生事业，奠基在****之上。这一事件在青红帮发展史上，也是一次极为重要的事件，它标志着帮会由社会黑势力演变为政治黑势力，而帮会上层流氓则走上政客化的道路。
此后，蒋介石曾一再指示把帮会流氓组织起来搞特务活动。1937年淞沪抗日战争发生，戴笠就秉承蒋的旨意，借抗日的名义，利用杜月笙把上海青红帮的力量组织起来，成立了一个“苏浙皖行动委员会”，建立了一支拥有5个支队、2万余人的别动军。这支别动队与日作战一触即溃，残部经蒋批准改称“忠义救国军”，归军统局领导，成了一支特务武装部队。抗战胜利前夕，忠义救国军所属各支队先后由中美合作所分批抽调训练，全部换发美式装备。截至日本宣布投降时为止，从未和日军作战一次，而在日本投降后，却首先进入南京、上海、杭州等城市，协助蒋军抢夺人民抗日的胜利果实。蒋介石必须利用青红帮，青红帮更须投靠蒋介石。流氓政客化的过程，也就是他们政治地位提高、权势增长的过程。而“有势就有财”，权势的增长意味着财源的茂盛，意味着他们原先经营的种种不法事业可以得到权势的保护而畅通无阻，并且可以勾结官场的上层人物共同经营。比如杜月笙就曾乘日本侵略和投降之机，一再勾结孔祥熙大发国难财和接收财，一再勾结军统局特务头子戴笠做贩运鸦片的生意，关键时刻还一再从蒋介石那里求得保护。抗战前，上海南市太平里闹了一次大吗啡案：这里一家庞大的吗啡制造厂是杜月笙叫他的徒弟包下来的。以后因与宪兵、特务分赃不匀而被破获，由宪兵司令部派一连宪兵看守。结果这一连的官兵都大偷吗啡，从连长到士兵全部逃走。蒋介石大怒，下令非彻查不可，闹得上海满城风雨。杜知道追查下去，必然会查到他的头上，只好带着一笔巨款赶到南京，一面买通蒋的左右，一面自己见蒋，请求不要彻查下去。于是，这件轰动一时的大案子，就虎头蛇尾地收场了。另一件事是杜月笙最有钱的徒弟徐懋棠的兄弟徐懋昌，抗战那年在上海和官僚资本勾结，做棉纱交易，引起了市场上一次轩然大波。蒋介石命令戴笠在上海逮捕徐。杜得到这一消息后，立刻飞到庐山去见蒋，请求不要将徐逮捕。蒋同意了杜的请求，叫戴笠和他商量办理。而戴笠和杜是拜把兄弟，对杜更是言听计从，加之此案以后又牵涉到孔祥熙的老婆，结果也就不了了之。
民国之前，差役入帮者已屡见不鲜。民国时期，随着帮会组织之膨胀及势力之增长，军警入帮者就越来越多了。而按照帮规，凡出了事情，在帮的军警负有通风报信的责任。这样，帮会徒众犯下盗案、命案、赌案或其他案件，被警厅、捕房追捕时，因有在帮军警通风报信，作案者轻易就能逃脱，等到军警虚张声势列队而至，则早已不知去向了。因此，各地帮会经营种种不法事业，无论是“开文差”，还是“开武差”，更觉有恃无恐，肆无忌惮了。
当时苏南有一镇叫望平桥，东西街长约二里多，市面繁盛，居户众多。
镇北有条纪家弄，居户较少一点。弄内终年设有一种赌台，叫摇宝台，即以四粒骰子分输赢。赌台多时有10余处，均在空地上搭起席棚以避风雨。每棚两台或三台不等。赌台之主都是青红帮里的光蛋。以此为生者，每日不下数十人。他们日则在棚内聚赌，夜则在自备的船上住宿。因此江中光蛋们的船只，多至百余艘。船中均备有新式快枪，以备不测。而且他们初至该镇，所设赌台全是崭新，故镇中喜赌之人都往这里聚集。不数月，赌名大震，远近数十里的赌徒闻风而至，雇船乘车而来者，每日数十起，镇中各种营业居然借此而发达起来。两三年内地方官厅也就听之任之，从未过问。久而久之，该镇及附近一带的居民中，因报效赌台弄得倾家荡产的，比比皆是。该镇镇长李某就向县里密告。县警长亲自带领数十名兵士前来捉拿。谁知到了镇上，但见这一天各赌棚内无声无息，赌台亦不复见，仅有10余处空棚而已。警长遂命兵士举火焚之而去。再到江边查看，光蛋船只也已杳无踪影。及至警长回城之后，镇上依然狂赌如故。于是，镇长又请兵捉拿，如此此来彼往，彼往此来，警长疲于奔命，而该镇之赌台依旧，从来没有一个光蛋被拿获过。其中奥秘，都是因为在帮之军警通风报信的原故。后来，镇长访得实情，一一禀告警长。警长就在第一天晚上只命一队军警出差，而不告诉他们出发地点，使其来不及通风。次日黎明，大队军警突然来到镇上，各光蛋尚在梦中，及至闻警跃起执械抵抗，已经来不及，当场被捉10余人，从此各光蛋在该镇绝迹了。
然而，事情并未到此结束。因为这次捉赌，在帮之兵警都怀故纵之念，因而仅抓获光蛋船只五六艘，大部均被逃脱，安然驶入太湖之中。从此，这伙漏网之光蛋对镇长李某衔刻骨仇恨。不久，这伙光蛋会合大队帮匪船只夜间驶至该镇登岸。五更时分，即明火执仗向李家村进发。李村虽然也有数十杆快枪以资防卫，但终究寡不敌众，被匪徒冲进庄来，大事抢杀掳掠，李镇长亦被击毙。临末，忽有一人声言：“李某屡次请兵烧我们的席棚，今日何不以火报复？”该匪一言，李村数百户房屋就被付之一炬了。烧毕，安然上船出发。数小时后，号角响起，捉拿帮匪之军警浩荡而来，例行公事地沿湖追击一番，举枪乱开，仿佛为匪船送行。这便是军警捉拿帮匪之战功！
长江沿岸许多州县、码头流传着这样一句话：差役不过帮，饭碗端不长；帮会不通差，生意敲不成。反映了帮会与军警勾结之密切程度。
何以差役不进帮，饭碗端不长呢？因为军警职在破案，而在帮会势力盘根错节之处，犯案者必定是帮中人物为多。如使帮外人经办其事，就理不着头绪，宛如“瞎子摸竹园，一世摸不清”了，势必百案而难破其一。如果军警在帮，则犯案之人，多为军警所熟识。案发之后，只须略加查询，就可以知道此案为谁所犯了。正因为如此，帮会头目都有着令人难以想象的神通。这里略举几例。